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对硝基苄醇厂家为大家讲解羟基苄醚保护及脱除

以写新闻的形式,让大家在轻松快乐的气氛下了解相关的知识资讯。对硝基苄醇厂家一般羟基的苄醚保护主要有苄基,对甲氧苄基及三苯甲基醚。

一、苄基醚保护羟基(Bn-OR)

一般烷基上的羟基在用苄基醚保护时需要用强碱,但酚羟基的苄基醚保护一般只要用碳酸钾在乙腈或丙酮中回流即可,回流情况下,这类烷基化在乙腈中速度比丙酮中要快四倍左右,因此一般用乙腈做溶剂居多。若反应速度慢可用DMF做溶剂,提高反应温度,或加NaI,KI催化反应。

苄基醚的裂解主要是通过催化加氢的方法,Pd是理想的催化剂,用Pt时会产生芳环上的氢化作用。在含色氨酸的肽中氢解苏氨酸常导致色氨酸还原成2,3-二 氢衍生物。非芳性的胺可以使催化剂活性降低,阻碍O-脱苄;在氢化体系中加入Na2CO3可以防止苄基被裂解,但可使双键发生还原。孤立烯烃有可能影响苄 基醚键的裂解(H2,5% Pd-C,97%产率)。一般而言选择性的大小取决于取代的类型及空间位阻的情况。与酯共扼的三取代的烯烃存在时,苄基的水解也有相当好的选择性。对甲氧 苄基基团存在时,苄基的水解(Pd-C,EtOAc,室温,18小时)有非常好的选择性。在反应体系中加入Pyridine 可使对甲氧苄基和苄基氢解产生区别。

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